Reuben Feffer (Ben Stiller) prowadzi spokojne i ułożone życie, z dala od wszelkiego ryzyka. Swoją przyszłość ma starannie zaplanowaną. Pracuje dla firmy ubezpieczeniowej, gdzie zajmuje się oceną ryzyka i jego minimalizacją. Właśnie ożenił się z Lisą (Debra Messing). Jednak podczas miesiąca miodowego niedawno poślubiona małżonka zdradza go z umięśnionym instruktorem nurkowania. Upokorzony i całkowicie załamany Reuben postanawia od tej chwili być jeszcze bardziej ostrożny, a każdą podejmowaną decyzję kilkakrotnie rozważać. Stara się też unikać kolejnych związków z kobietami. Jednak na jego drodze staje koleżanka z dzieciństwa - Polly Prince (Jennifer Aniston). Traktuje ona swoje życie jako jedno wielkie wyzwanie, a każdy dzień jakby był jej ostatnim, przez co czerpie z życia wiele radości. Pod wpływem Polly życie Reubena zostaje wywrócone do góry nogami. Unikający ryzyka jak ognia Reuben zacznie żyć pełnią życia, uprawiać ekstremalne sporty, zapisze się na kurs tańca, przestanie unikać mocno przyprawionych potraw, a nawet zaprzyjaźni się z fretką.

• Przychody z biletów w USA: $ 87,977,752
• Przychody z biletów poza USA: $ 15,030,232
• Przychody na całym świecie: $ 103,007,984